半月以上放置されているようなので勝手に回答させて貰います。

私が現役の頃、もう5年以上前になりますが、過去の資料といえるものはほとんどありませんでした。
現在のMeisterのメンバーがどのような資料を残すように心掛けているかは残念ながら不明ですが、仰る通りエンジニアリングの肝は積み重ねですので、あなた様の目の付けどころは間違っていないと思いますよ。

では、どのような資料が必要だと思いますか？あなた様が現役だった時、こんな資料があればもっと良いものが作れるのに、と思った記憶が答えになりませんか？

自分は代替わりの時、自分がいた一年間より以前の記録は何も無く、逆に現役の時からそういう事を考えながら細かく記録を残し続けてました。引退する時に後輩に手渡したノートがそれでしたね。

今年の夏まで現役やっていたOBのものです。

MeisterのPCには2008くらいからボチボチと引き継ぎ資料なるものが見られます。それより以前は作業写真が残っていただけのような気がします。

引き継ぎ資料に関しましては、各班で質、量、内容ともにバラバラであり、チームとして統一して残すものが決まっているわけではありません。

私のいたプロペラ班では3年ほど前から企業さんとのメールログ、作業写真、班の大まかな一年の流れ等が引き継ぎ資料としてPC内で伝えられています。また、それより過去は作業ノートが残されています。

現役時代実際に参考になったのは昨年の先輩の作業ノートと以上の資料でした。

ある程度飛ぶことが可能な機体を作った段階で、その作り方を直で経験したものが下の代にいて、前年の資料がある程度あれば、少しずつ改善はしながらも同じような作り方をすることで大失敗することはなくなり、強豪と呼ばれるようになるのだと思います。

新チームのスタートに関しては、OBが現役の迷惑になるような形で口出しすることは伝統的に戒められている雰囲気があります。よって求められれば可能な限り助言しますが、現役のやっていることを明白に批判することはまずありません（タブーに近いです）

代替わりすると同じサークル名でも新しい執行代の雰囲気にすぐ変わりますので、過去の資料を参考にしつつも各代の思う改善をOBに邪魔されることなく行ってきたのではないかと思います。
長文失礼いたしました。